ПРИРОДНЫЕ СМОЛЫ, СКИПИДАРЫ, ТАЛЛОВОЕ МАСЛО

БИОГЕНЕЗ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

При биогенезе ароматических составных частей смол первостепенную роль играет образование ароматических систем. Между тем Вейганд и сотрудники сумели опровергнуть прежнюю «инозитовую» гипотезу [119]. В последующих работах целого ряда исследователей в качестве циклических предварительных ступеней при образовании катехинов, полифенолов, лигнина и других ароматических веществ рассматриваются 5-дегидрохинная, 5-дегидрошикимовая, шикимовая, префеновая кислоты и другие соединения. На эту столь обширную в настоящее время область исследований указывает только перечисление нескольких имен и ссылок на литературу (Вейганд, Дэвис, Татум, Браун, Нейш, Эбергарт и Шуберт, Хазегава, Шринивазан, Берч, Фрейденберг, Кратцль, Гризебах, Эрдтман и др.) [9а, 16, 22, 30, 33, 39а, 46, 55, 96, 108а, 119].

ЛИТЕРАТУРА

1.         Alexander, G. L., u. Е. S с h w е n k: J. Amer. chem. Soc. 79, 4554 (1957).

2.         Arbusov, В. A.: Bull. Acad. Sci. URSS, CI. Sci. chim. 1940, 95; (Doklady) Acad. Sci. URSS 30 (N. S. 9), 723 (1941).

3.         А и 1 i n-E r d t m a n, G., и. H. E r d t m a n: Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 50 (1941).

4.         Bamberger, E.: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 453 (1884); 18, 81 (1885).

5.         Bamberger, M., u. S. Hooker: Liebigs Ann. Chem. 29, 102. (1885).

6.         В a r d h a n, J. С., u. S. C. S e n g и p t a: J. chem. Soc. [London] 1932, 2798.

7.         Bardhan, J. С., u. S. C. S e n g и p t a: J. chem. Soc. [London] 1932, 2520.

8a. Barton, D. H. R., T. Bruun u. N. A. Sorensen: Acta chim. scand,

5, 1356 (1951).

8b. Bardyschewu. a.: Ber. Akad. Wiss. UdSSR 120, 1025 (1958; J. angew. Chem. (russ) 31, 512 (1958).

Стерины -

9a. Birch, A. J.: in Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe, Bd. 14. Wien: Springer 1957, S. 202.

9Ь. В loch, К.: Vortrag auf dem IV. Intern. Kongrefi fiir Biochemie in Wien.

1958.

10.       В r e d e n b e r g, J. В., u. J. G r i p e n b e r g: Acta chim. scand. 10, 1511 (1956).

11.       Brus, G., Le-Van-Thoi u. H. Francois: Peintures, Pigments, Vernis 29, 36 (1953).

12.       Bruun, H.: Acta chim. scand. 11, 907 (1957).

13.       В u cher, J. E.: J. Amer chem. Soc. 32, 374 (1910).

14.       Cailliot, A.: Bull. Soc. chim. France 21, 387 (1874).

15.       С a m p b e 11, W. P., u. D. T о d d: J. Amer. chem. Soc. 64, 928 (1942).

16.       Davis, B. D.: J. biol. Chemistry 191, 315 (1951).

17.       Diels, O., u. A. Karstens: Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 2323 (1927).

18.       D u p о n t, G., L. Desalbres u. А. В e r n e 11 e: Bull. Soc. chim. France 39, 488 (1926).

19.       Dupont, G. L., Desalbres u. A. Bernette: Bull. Inst. Pin 22, 349 (1926).

20.       E r d t m a n, H.: Natural Tropones, in K. Paech u. M. V. Tracey: Modeme Methoden der Pflanzenchemie, Bd. 3. Berlin/Gottingen/Heidelberg: Springer 1955, S. 351—358.

21.       Erdtman, H.: Lignans in K. Paech u. M. V. Tracey: Moderne Methoden der Pflanzenchemie, Bd. 3. Berlin/Gottingen/Heidelberg: Springer 1955, S. 428.

22.       Erdtman, H. IV. Intern. Kongrefi fiir Biochemie, Wien 1958.

23.       Erdtman, H.: Liebigs Ann. Chem. 539, 116 (1939).

24.       Erdtman, H., u. J. G r i p e n b e r g: Nature [London] 161, 719 (1948).

25.       Eschenmoser, A., L. Ruzicka, O. Jeger u. D. Arigoni: Helv. chim. Acta 38, 1890 (1955).

26.       Fieser, L. F., u. M. Fieser: Natural Products Related to Phenanthrene, 3, Aufl. New York: Reinhold Publishing Corp. 1949.

27.       Fleck, E. E., u. S. P a 1 к i n: J. Amer. chem. Soc. 60, 921 (1938).

28.       Frank, В.: Dissertation Zurich 1933, 27.

V о

29.       F r e j к a, J., u. A. Z e n i s e k: Chem. Listy Vedu Prumysl 44, 3 (1950).

30.       Freudenberg, К.: IV. Intern. Kongrefi fiir Biochemie, Wien 1958.

31.       Gild e m e i s t e r, E.r u. F. Hofmann: Die atherischen Ole, 3. Aufl. Miltitz b. Leipzig: Schimmel & Co., 1928 31; Neuaufl. herausgegeben von W. Treibs, Berlin: Akademie — Verlag 1956.

32.       Grant jr., F. W., u. H. H. Z e i s s: J. Amer. chem. Soc. 76, 5001 (1954).

33.       Grisebach, H.: Naturforsch. 12b, 227 (1957); IV. Intern. Kongrefi fiir Biochemie, Wien 1958.

34.       H a a g en-Smit, A. J.: Sesquiterpenes and Diterpenes, in L. Zechmeistcr: Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe, Bd. 12. Wien: Springer 1955.

35.       Hampton, B. L.: J. org. Chemistry 21, 918 (1956); Naval Stores Rev., Dez. 1956, S. 10.

36.       Harris, G. С., u. T. F. Sanderson: J. Amer. chem. Soc. 70, 3870 (1948).

37.       HarrisG. С., u. T. F. Sanderson: J. Amer. chem. Soc. 70, 334, (1948).

38.       H a r r i s, G. С., u. T. F. S a n d e r s о n: J. Amer. chem. Soc. 70, 2079 * (1948).

39a. Hasegawa, M. T. Nakagawa u. S. Joshida: J. Jap. Forest. Soc. 39 159 (1957).

39b. Hasselstrom, Т.: Paper Trade J. 128, 17 (1949).

40. Haworth, R. D, В. M. L e t s к у u. C. R. M a v i n: J. chem. Soc. [Londonl 1932, 2520.

41.       Hearon, М. W.: The natural occuring lignans. Chem. Reviews 55, 954— 1068 (1955).

42.       Hosking, J. R., u. S. W. Brandt: Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 1311 (1935).

43.       Jeger, O.: .Kapitel «Ober die Konstitution der Triterpene» in L. Zechmei- ster: Fortschr. Chem. Organ. Naturstoffe, Bd. 7. Wien: Springer 1950, S. 1—86.

44.       Jensen, W. Paperi ja Puu 32, 261 (1950).

45.       Jones, E. R. HM u. T. G. Halsall: Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe 12, 44 (1955).

46.       К a 1 a n, E. В., u. P. R. S r i n a v a s a n: Symposium on Amino Acid Metabolism, Baltimore 1955, S. 826ff.

47.       К a lman, N. L.: J. Amer. chem. Soc. 60, 1423 (1938).

48.       К a r r e r, W.: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Basel u. Stuttgart: Birkhauser 1958.

49.       К i n g, E. E, С. В. С о 11 e r i 11, D. H. G о d s о n, L. J u r d u. T. J. К i n g: J. chem. Soc. [London] 1953, 3693.

50.       Kin g, F. E., u. M. F. Grundo n: J. chem. Soc. [London] 1949, 3348, 1950. 3547.

51.       King, F. E., u. G. Jones: J. chem. Soc. [London] 1955, 658.

52.       К i n g, F. E., T. J. King, D. H. Godson u. L. C. Manning: J. chem. Soc. 1956, 4477.

53.       Klyne, W.: J. chem. Soc. [London] 1952, 2916; 1953, 3072.

54.       Komshilov, N. F.: Lesokhim. Prom. 3, Nr. 6, 25 (1940).

55.       Kratzl, K., u. G. Billek: Holzforschung 10, 161 (1956).

56.       Kurth, E. E., u. N. T. Mirov: The volative Oils, in L. E. Wise u. E. C. Jahn: Wood Chemistry. 2. Aufl., New York: Reinhold Publishing Corp. 1952, S. 548—589.

57.       L e d e r e r, E., D. M e г с i e r u. M. S t о 11: Helv. chim. Acta 34, 789 (1951).

58.       Lederer, E., u. M. Stoll: Helv. chim. Acta 33, 1345 (1950).

59.       Leskie wi cz, S.: J. prakt. Chem. 81, 403 (1910).

60.       Levy, P.: Ber. dtsch. chem. Ges, 61, 616 (1928).

61.       Loeblich, V. M., D. E. Baldwin, R. T. O'Connor u. R. V. Lawrence: J. Amer. chem. Soc. 77, 6311 (1955).

62.       Loeblich, V. M„ D. E. Baldwin u. R. V. Lawrence: a) J. Amer.

chem. Soc. 77, 2823 (1955); J. org. Chemistry 23, 25 (1958).

63.       Loeblich, V. M., u. R. V. Lawrence: J. org. Chemistry 21, 610 (1956).

64.       Lombard, R.: Bull. Soc. chim. France [5] 9, 698 (1942).

65.       Lombard, R.: Bull. Soc. chim. France 13, 109 (1946).

66a. Lynen, E., u. S. Ochona: Biochim. biophysica Acta 12, 299 (1953). 66b. Lynen, F., H. E g g e r e r, U. Henning u. I. Kessel: Angew. Chem. 70, 738 (1958).

67.       Mahesh, V. В., u. T. R. S e s h a d r i, nach Chem. Abstr. 49, 11273 (1955).

68.       M a j i m a, R., u. G. T а к а у a m a: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1907 (1920); 55, 172 (1922).

69.       Malevskaya, S. S.: J. appl. Chem. USSR 13, 1085 (1940).

70.       March and, В.: Ber. dtsch. chem. Ges. 91, 405 (1958).

71a. M a z u r, J., A. W e i z m a n n u. F. Sondheimer: J. Amer. chem. Soc. 80, 1007 (1958).

71b. Mo ore, R. N., u. R. V. L a w r e n с e: J. Amer chem. Soc. 80, 1438 (1958).

72.       Paech, К., u. М. V. Tracey: Moderne Methoden der Pflanzenanalyse, Bd. 1, 2, ,3. Berlin/Gottingen/Heidelberg: Springer 1955.

73.       Rilling, H., Т. T. Tchen и. К. В loch: Proc. nat. Acad. Sci. USA 44, 167 (1958).

74.       R i t с n i e, P. F. T. F. S a n d e r s о n u. L. F. M с В и r n е у: J. Amer. chem. Soc. 76, 723 (1954).

75.       Roberts, E. M с С., и. R. V. Lawrence: J. Amer. chem. Soc. 78, 4087 (1956).

76a. R и z i с к a, L.: in A. Todd: Perspectives in Organic Chemistry. New York:

interscience Publishers, Inc. 1956. 76b. Ruzicka, L.: Experientia 9, 357 (1953).

77.       Ruzicka, L., P. J. Ankersmith и. B. Frank: Helv. chim. Acta 15, 1289 (1932).

78.       Ruzicka, L., R. G. Bacon, R. Lures u. J. D. Rose: Helv. chim. Acta 21, 583 (1938).

79.       R и z i с к a, L., u. F. В a 1 a s: Liebigs Ann. Chem. 460, 202 (1928).

80.       R и z i с к a, L., u. F. В a 1 a s: Helv. chim. Acta 7, 875 (1924).

81.       R и z i с к a, L., F. В a 1 a s u. F. V i 1 i m: Helv. chim. Acta 7, 458 (1924).

82.       Ruzicka, L., M. W. Goldberg, H. W. Huyser и. C. F. Seidel: Helv. chim. Acta 14, 545 (1931).

83.       Ruzicka, L., G. B. R. D e G r a a f, M. W. G о 1 d b e r g и. B. F r a n k: Helv. chim. Acta 15, 915 (1932).

84.       Ruzicka, L., G. B. R. D e G r a a f u. J. R. H о s к i n g: Helv. chim. Acta

14,       233 (1931).

85.       Ruzicka, L., G. B. R. D e G r a a f и. H. J. M и 11 e r: Helv. chim. Acta

15.       1300 (1932).

86.       R и z i с к a, L., L. G г о b, R. E g 1 i и. O. J e g e r: Helv. chim. Acta 26, 1218 (1943).

87.       Ruzicka, L., u. J. R. H о s к i n g: Liebigs Ann. Chem. 469, 147 (1929).

88.       Ruzicka, L., и. H. Jacobs: Recueil Trav. chim. Pays —Bas 57 509 (1938).

89.       Ruz icka, L., и. O. Jeger: Helv. chim. Acta 24, 1236 (1941).

90.       Ruzicka, L., u. S. Kaufmann: Helv. chim. Acta 24, 939 (1941).

91.       Ruzicka, L., u. S. Kaufmann: Helv. chim. Acta 23, 1346 (1940).

92.       R и z i с к a, L., J. Meyer и. M. P f e i f f e r: Helv. chim. Acta 8, 637 (1925).

93.       Ruzicka, L., u. L. Sternbach: Helv. chim. Acta 23, 124 (1940).

94.       Ruzicka, L, и. H. Waldmann: Helv. chim. Acta 15, 907 (1932).

95.       R и z i с к a, L., H. Waldmann, P. J. Meyer и. H. Hosli: Helv. chim. Acta 16, 169 (1933).

96.       S a 1 о m о n, J. J., и. B. D. Davis: J. Amer. chem. Soc. 75, 5567

(1953).

97a. Sandermann, W.: Dissertation Leipzig 1936.

97b. Sandermann, W.: Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 2011 (1938); Osterr. Che- miker-Ztg. 45, Nr. 5/6, 49 (1942).

98.       Sandermann, W.: Ber. dtsch. chem. Ges. 74, 154 (1941).

99.       Sandermann, W.: Ber. dtsch. chem. Ges. 75, 177 (1942).

100.     Sandermann, W., и. K. Striesow: Ber. dtsch. chem. Ges. 90 693 (1957).

101.     Sandermann, W., и. H. Stockman n: Naturwissenschaften 43, 580 (1956); Fette u. Seifen 59, 852 (1957); Ber. dtsch. chem. Ges. 91, 924 (1958).

102.     Sandermann, W., и. H. Stockman n: Ber. dtsch. chem. Ges. 91, 930 (1958).

103.     Sandermann, W.: IV. Intern. Kongrefi fiir Biochemie, Wien 1958.

104.     Schenck, G. O.: Angew. Chem. 64, 12 (1952).

105.     S imonsen, J. L.: The Terpenes, 2. Aufl., Bd. 1—V. Cambridge: Cambridge University Press 1953.

106.     Sorensen, N. A., u. T. Bruun: Acta chim. scand. 1 (1), 112 (1947).

107.     Spath, E., u. J. Sch lager: Ber dtsch. chem. Ges. 73, 881 (1940); 74, 189 (1941).

108a. Srinivasan, P. R., M. Katagiri u. D. B. Sprinson: J. Amer. chem. Soc. 77, 4943 (1955).

108b. Stanley, R. G.: Fourth International Congress of Biochemistry Vienna 1958, Transactions of the Plenary Sessions, Pergamon Press, London 1959, S. 135.

109.     S t e i n e r, M., u. H. Holtzem: Kapitel Triterpene und Triterpen-Saponi- ne, in K. Paech u. M. V. Tracey: Moderne Methoden der Pflanzenanalyse, Bd. 3. Berlin/Gottingen/Heidelberg: Springer 1955, S. 58—140.

110.     Stern, D.: «Supplement Triterpene» in Elseviers' Encyclopaedia of Organic Chemistry, Vol. 14, Serie III. Amsterdam: Elsevier Publishing Сотр. 1952.

111.     St oil, M., u. M. Hinder: Helv. chim. Acta 36, 1984 (1953).

112.     Stoll, M., u. Hinder: Helv. chim. Acta 33, 1251 (1950).

113.     Tchen, Т. Т.: IV. Intern. Kongress fur Biochemie, Wien 1958; Suppl. to intern. Abstracts, S. 47.

114.     Vesterber g, K. A.: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3248 (1887).

115.     Vesterberg. K. A.: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 4200 (1903).

116.     Vesterber g, K. A.: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 3331 (1885); 19, 2167 (1886); 20, 3248 (1887); 36, 4200 (1903); 38, 4125 (1905).

117.     Vocke, F.: Liebigs Ann. Chem. 497, 247 (1932).

118a. Wall ach, O.: Liebigs Ann. Chem. 239, 1 (1887).

118b. Wenkert, E.: Chem. and Ind. 1955, 282.

119.     W e у g a n d, F., W. Bruckner, H. G r i s e b а с h u. E. S с h u 1 z' Z. Na- turforsch. 12b, 222 (1957).

120.     Wienhaus, H., u. W. Sandermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 69, 2202 (1936).