Пентены

(хим.), или амилены (см.) — олефины (см.) формулы С₅Р₁₀. В дополнение к изложенному в статье Амилены сообщаем кратко способы получения и некоторые свойства известных изомеров. Пропилэтилен (нормальный амилен) CH₃—(CH₂)₂—CH=CH₂ получается при нагревании до 190°—200° хлористого нормального амила с уксусно-калиевой солью и уксусной кислотой (Шорлеммер) и при действии спиртовой щелочи на йодюр метилпропилкарбинола наряду с 3 П. (см. ниже; Е. Вагнер); по Вышнеградскому, этот же углеводород образуется (в незначительном количестве) при действии хлористого цинка на амиловый спирт брожения; Кондаков считает это указание ошибочным. Температура кипения 39°—40°. Изопропилэтилен, 3-метил-1-бутилен — (CH₃)—CH—CH=CH₂ входит наряду с изопентаном и симметричным метилэтилэтиленом в состав нерастворимой в серной кислоте (2 объема H₂SO₄, 1 объем H₂O при 10°) части "продажного амилена", представляющего продукт нагревания при 200° изоамилового спирта с хлористым цинком (Эльтеков, Кондаков). Получается он действием спиртового едкого кали на йодистый изоамил (одновременно с (CH₃)(C₂H₅)C=CH₂ — Вышнеградский, Флавицкий). Температура кипения 21°; не соединяется с йодистоводородной кислотой при 20°, при обыкновенной же температуре образует с ней йодюр метилизопропилкарбинола; при окислении марганцовокалиевой солью (ср. Олефины и Гликоли) дает изопропилэтиленгликоль (Е. Вагнер). Метилэтилэтилен симметричный (3 П. — СН₃—CH₂—CH=CH—CH₃) образуется при действии соды на бромгидроэтилкротоновую кислоту (Фиттиг): CH₃—CHBr—CH(C₂H₅)—CO₂Na = NaBr + CO₂ + СН₃—СН=CH(C₂H₅); он же образуется при действии расплавленного хлористого цинка на оптически деятельный амиловый спирт (Тисье) и спиртового едкого кали на йодюр диэтилкарбинола (Вагнер и Зайцев) и с примесью нормального амилена (Вагнер) из йодюра метилпропилкарбинола (Вюрц); температура кипения 36°; легко соединяется с йодистым водородом, образуя йодюр метилпропилкарбинола. Судя по температуре кипения, амилен, полученный Бейльштейном и Ритом при действии хлороформа на цинкэтил: 3(C₂H₅)₂Zn + 2CHCl₃ = 2C₅H₁₀ + 2C₂H₆ + 3ZnCl₂, есть 3 П. Метилэтилэтилен несимметричный (3-метил-3-бутилен) — СН₃—CH₂—C(CH₃)=CH₂ — входит в состав растворимой в серной кислоте части "продажного амилена" (Вышнеградский); кроме указанного случая (см. выше Изопропилэтилен) образуется еще при действии спиртового едкого кали на йодюр оптически деятельного амилового спирта (метилэтилкарбинола — Лебель) и наряду с триметилэтиленом при действии его на йодюр диметилэтилкарбинола (Е. Вагнер). Температура кипения 31°—32°; легко соединяется с галоидоводородными кислотами, образуя галоидангидриды третичного амилового спирта; отношение к серной кислоте см. выше. Триметилэтилен — (CH₃)₂C=CH—CH₃ — главная составная часть "продажного амилена", из которого он извлекается серной кислотой в виде серновинной кислоты, отвечающей третичному амиловому спирту. Как способы получения указаны: нагревание (CH₃)₂—C(OH)—C₂H₅ с серной кислотой (Эльтеков), или (CH₃)₂—CI—C₂H₅ со спиртовой щелочью (Кондаков); реакция в последнем случае идет в двух направлениях (Вагнер, см. выше); триметилэтилен же образуется при нагревании хлорангидрида триметилэтилового спирта (CH₃)₃=C—CH₂Cl (Тисье), причем отщепление HCl сопровождается перегруппировкой. Чистой (?) реакцией его образования (по Кальбауму D. R. Р. 66866) может считаться только отнятие элементов воды от третичного амилового спирта при нагревании с кислотами винной, лимонной, щавелевой или фосфорной. Температура кипения 36,8° (Шифф), 38° (Кальбаум); легко соединяется с галоидоводородными кислотами и с серной кислотой (см. выше). О продуктах, образующихся при действии хлора на П., см. Хлороолефины. О замкнутых П. и их производных — см. Полиметиленовые углеводороды.

А. И. Горбов. Δ.