Пальмитиновая кислота

(хим.) Cl₁₆H₃₂O₂ = СН₃(СН₂)₁₄—СО₂Н — одноосновная, предельная кислота, широко распространенная в жирах животных и растений (см.). В виде глицерида П. кислота содержится: в пальмовом масле (см.), где она и найдена впервые (Фреми), в растительном жире плодов (китайских и североамериканских) Stillinga sebifera или Croton sebiferum (ф. Борк, Маскелайн; см. Воск), в японском воске из семян Rhus succedanea (Штаммер, Крафт, Гелль и Иорданов (см. Воск), в мириконом воске из ягод Myrica cerifera (наряду со свободной кислотой, Читтенден и Смит), в ланолине (Де Санктис); в виде мирицилового эфира она находится в пчелином воске (Броди, Нафцгер; см. Воск). и в виде эталового (цетилового) эфира в спермацете (Шеврель, Гейнц, Смит); в свободном состоянии она встречается в семенах паприки (наряду с небольшим количеством глицерида; Б. ф. Белло), в спорах Lycopodium (Лангер) и как главная составная часть в трупном воске (Эберт). Получена пальмитиновая кислота нагреванием с едким кали птичьего клея (Дайверс и Кавакита), при нагревании этала (цетиловаго спирта) с натристой известью до 270° (Дюма и Стас): С₁₆О₃₄О + О₂ = С₁₆Н₃₂О₂ + H₂О, при плавлении с едким кали олеиновой (элаидиновой) кисл. (Варентрапп): С₁₈Н₃₄О₂ + Н₂О + О = С₁₆Н₃₂О₂ + С₃Н₄О₂ (уксусная кислота), при окислении азотной кислотой 2-октодеканона (Крафт): CH₃(CH₂)₁₅— CO—CH₃ + 3О = C₁₆H₃₂О₂ + С₂Н₄О₂ и синтезирована методом цианистых соединений из иодюра пентадецилового спирта: C₁₅H₃₁J + KCN = KJ + C₁₅H₃₁—CN и C₁₅H₃₁ + 2Н₂О = С₁₆Н₃₂О₂ + NН₃ (Паникс). Для добывания П. кислоты наиболее удобно омыление японского воска (3 ч.) едким кали (1 ч. КОН и 1 ч. Н₂О); из полученной калиевой соли кислоту осаждают соляной кислотой, перегоняют под уменьшенным давлением и окончательно кристаллизуют из разбавленного (70—75 %) спирта (Крафт), откуда она осаждается в виде маленьких, твердых кристаллов, не растворимых в воде, но очень хорошо растворимых в кипящем спирте и в эфире. П. кислота плавится при 60,75° (Рейсерт) и кипит, отчасти разлагаясь, при 339° — 356° (Карнелли и Вильямс); без разложения она перегоняется при 271,5° под давлением в 100 мм (Крафт). Свободная кислота (в смеси со стеариновой) идет в технике для приготовления свечей (см.); щелочные соли входят в состав мыла (см.); они растворимы в воде, причем слабые растворы, благодаря гидролизу (Шеврель, Квинкс, Крафт), распадаются на свободную щелочь и кислую соль (состав ее, по-видимому, меняется с температурой; Крафт), а крепкие — обладают свойствами растворов типичных коллоидов (см.), а именно отсутствием повышения темпер. кипения воды (Крафт); щелочные соли пальмитиновой кислоты растворимы в спирте. Щелочноземельные соли и соли тяжелых металлов в воде нерастворимы, но растворяются немного в спирте: свинцовая соль входит в состав аптечных пластырей; она растворима немного в эфире (в 50 куб. см С₄Н₁₀О — 0,0092 гр. соли, Лидов). Известны многочисленные эфиры П. кислоты; все они кристалличны; начиная с изоамидового (темп. пл. 13,5°; Дэффи) они напоминают по внешнему виду воск. Хлорангидрид П. кислоты С₁₅Н₃₁СОСl плавится при 12°, кипит при 192,5° при 15 мм (Крафт и Бюргер); амид C₁₅H₃₁—CONH₂ плавится при 170° (Крафт и Штауффер), кипит при 235° — 236° при 12,5 мм (Эйтнер и Ветц); ангидрид (С₁₅Н₃₁СО)₂О плавится при 64° (Виллье) и нитрил C₁₅H₃₁CN плавится при 31°, кипит при 252° при 100 мм (Крафт).

А. И. Горбов. Δ.