Тетроловая кислота

С₄Н₄O₂ = СН₃—С=С—СООН (метилпропиоловая, пропинкарбоновая, аллиленкарбоновая) — получается отщеплением элементов хлористого водорода при действии разведенного раствора едкого кали на β-хлоркротоновую или 8-хлоризокротоновую кислоту: СН₃—CCl=СН—СООН — HCl = CH₃—C=С—СООН, а также по общему способу получения гомологов пропиоловой кислоты действием углекислоты на аллилен-натрий. Кислота кристаллизуется (из воды) в форме бесцветных ромбических табличек, плав. при 76,5°, кип. при 203°, легко растворима в воде, спирте и эфире. При нагревании до 211°, т. е. лишь немного выше темп. кип., пары ее разлагаются на аллилен и углекислоту: C₄H₄O₂ = C₃H₄ + CO₂. Соединяясь с НСl, Т. кислота дает обратно β-хлоркротоновую кислоту; присоединяя только 2 атома брома, переходит в отсутствие света в дибромкротоновую, а на солнечном свету — в дибромизокротоновую кислоту; при восстановлении амальгамой натрия в водном растворе превращается в твердую кротоновую кислоту, а в метильноспиртовом — в масляную; при окислении хамелеоном в щелочном растворе распадается с образованием уксусной и щавелевой кислот; при нагревании до 130° с крепким раствором едкого кали дает ацетон с выделением СО₂. Соли Т. кислоты почти все растворимы в воде; соли Ag, Au и зак. Hg легко восстановляются; серебряная соль, аналогично распадению паров самой кислоты, разлагается уже на холоду с выделением СО₂ и образованием серебряного производного аллилена. Следующие за Т. гомологи пропиоловой кислоты (см.) получены действием углекислоты на натриевые производные соответствующих углеводородов ацетиленового ряда (Фаворский). Этилпропиоловая кислота C₂H₅.C:C.COOH плавится при 50°; пропилпропиоловая кислота C₃H₇.C:C.COOH плавится при 27°, кипит при 125° (20 мм); изопропилпропиоловая кислота C₃H₇.C:C.COOH плавится при 38°, кипит при 107° (20 мм); бутилпропиоловая кисл. C₄H₉—C=С—СООН жидка, кипит при 135° (20 мм).