Войны Московского и Литовского великих княжеств за восточнославянские земли, находившиеся в составе Литвы.

С середины XV века усилилось влияние католической церкви в Литве, связанное с укреплением союза этой страны с Польшей. Многие православные феодалы в связи с этим предпочитали переходить на службу единоверному московскому князю. Соответственно, Москва получала основания претендовать и на земли этих феодалов. Польский король и литовский великий князь Казимир IV настаивал, чтобы московский великий князь Иван III не принимал перебежчиков, но тот не только игнорировал эти требования, но и начал войну против Литвы.

Иван III заключил союз с крымским ханом Менгли-Гиреем. В 1492 году татары вторглись в литовские земли и захватили Киев. В этот момент умер король Казимир. В Польше королем избрали его старшего сына Яна, а в Литве великим князем — младшего сына Александра. Между братьями вспыхнула вражда, подрывавшая литовско-польский союз. Василий воспользовался благоприятным случаем и вторгся в Литву. Пока татарское войско стояло в районе Киева и Чернигова, московские и союзные им рязанские рати заняли Мещерск, Серпейск, Опаков и Вязьму. Александр не имел сил сражаться на два фронта и заключил мир с Москвой в 1494 году. В результате к Московскому великому княжеству были присоединены Чернигов, Рыльск, Новгород-Северский и ряд других городов.

В 1500 году Иван III начал новую войну против Литвы. Главная русская рать под командованием боярина Юрия Кошкина взяла Дорогобуж. Ему на помощь подошла тверская рать князя Данилы Щени. Общую численность соединившихся войск летописи определяют в 40 тысяч человек. Армия Щени и Кошкина расположилась в 5 км к западу от Дорогобужа на Митьковом поле у реки Ведроша. 14 июля туда же подошло 40-тысячное литовское войско во главе с гетманом Константином Острожским. Оно сбило московский авангард и переправилось на правый берег Ведроши. Здесь путь литовцам преградили основные силы московского войска под командованием князя Данилы Щени. Когда все войско Острожского втянулось в бой, Юрий Кошкин во главе своего полка, скрытого в близлежащей дубраве, ударил из засады. Литовцы оказались отрезаны от переправы, причем московский отряд сумел разрушить мост. По данным летописи, только убитыми литовское войско потеряло 8 тысяч человек, а несколько тысяч, во главе с гетманом Острожским попали в плен. Москвичи захватили лагерь и всю артиллерию литовцев. После победы на Ведроши Иван III собирался сокрушить Литовское княжество. Он просил Менгли-Гирея ударить с юго-востока, а сам собирался наступать с северо-запада на Смоленск силами новгородских, псковских и великолукских полков. В августе 1500 года 15-тысячная татарская конница вторглась на Волынь и в Подолию. В это время новгородские и другие союзные Москве рати взяли Торопец, а московские войска двигались на Мстис-лавль. Однако Александру удалось заключить союз с Ливонским орденом, и ливонцы отвлекли на себя новгородские и псковские войска. Летом 1501 года ливонская армия из 4 тысяч рыцарской конницы и 4 тысяч пехоты вторглась в Псковскую землю. Этой армии противостояли московские, тверские, новгородские войска, насчитывавшие, по скорее всего преувеличенным данным ливонским хроник, 40 тысяч человек. Несомненный численный перевес московской армии компенсировался превосходством ливонской артиллерии. Войска противоборствующих сторон встретились на реке Сирица в 10 км от Изборска. Псковский полк атаковал первым, но был отбит артиллерией и своим беспорядочным бегством дезорганизовал строй основных сил. Московская артиллерия была подавлена, а атака рыцарской конницы довершила разгром.

Неудача под Изборском была компенсирована 14 ноября 1501 года победой над литовским войском под Мстиславлем, где было перебито 7 тысяч литовцев (если летописи не преувеличивают). В то же время русские войска взяли Оршу и осадили Смоленск.

Против Ливонии осенью 1501 года князь Иван направил новое войско, усиленное отрядом татар. Оно разорило окрестности Дерпта, Нейгаузена и Мариенбурга, но ни одну из сильных ливонских крепостей взять не смогло. 24 ноября ливонское войско внезапно атаковало лагерь московской рати под Гельметом, но та отразила нападение и обратила нападавших в бегство. По ливонским данным, потери «московитов» под Гельметом составили около 1,5 тысячи убитыми. Потери ливонцев были не меньше.

В 1502 году ливонская армия, в свою очередь, совершила поход на Из-борск и Псков, но взять эти крепости тоже не смогла. Против ливонцев было отряжено большое войско воевод князей Василия Шуйского и Данилы Щени. При его приближении ливонская армия отошла от Пскова, но была настигнута у озера Смолина, в 30 км от города. Численное превосходство московской рати разбилось о стойкость неприятельской пехоты и превосходство артиллерии. С большими потерями Шуйский и Щеня отступили. Однако у ливонцев не было достаточно сил для преследования, и они отошли к границе.

После поражения на северном фронте Иван III в 1503 году заключил 6-летнее перемирие с Литвой и Ливонским орденом на основе сохранения прежних границ, удержав завоеванные до 1494 года литовские города. В 1508 году, уже при сыне Ивана III Василии II, между Москвой и Литвой был достигнут «вечный мир», который просуществовал лишь четыре года.

В 1512 году Василий II возобновил войну с Литвой. Два года спустя московская рать под командованием воевод Челяднина и Голицы после месячной осады захватила Смоленск и направилась к Орше. Здесь 8 сентября 1514 года произошла крупнейшая битва русско-литовских войн.

Литовское 35-тысячное войско (в его составе была и польская тяжелая пехота) во главе с князем Острожским переправилось через Днепр и утром 8 сентября было уже на левом берегу. Московское войско насчитывало, по данным летописей, 80 тысяч человек, но эта цифра выглядит преувеличенной. Челяднин рассчитывал атаковать неприятеля сразу после переправы, пока литовцы не успеют выстроиться в боевой порядок, отрезать их от мостов и уничтожить. Однако Острожский успел занять оборонительную позицию.

Московская конница под командованием воеводы Горлицы повела наступление на левый фланг литовцев, но была контратакована литовской конницей. С фланга отряд Горлицы попал под огонь польской пехоты. Московские воины дрогнули. Литовская кавалерия во главе с Острожским на их плечах врубилась в строй неприятельской пехоты. В это время левофланговый отряд московской конницы опрокинул литовскую конницу, но попал под огонь артиллерии. Во фланг его атаковали польские латники. Московская конница была прижата к болотистой долине реки Крапивны и почти полностью уничтожена.

Челяднин, стоявший с пехотой в центре, попытался атаковать левый фланг литовцев, преследовавший московскую конницу, но попал под удар литовской конницы и польской пехоты правого фланга. Остатки рати Челяднина и Горлицы отступили к Смоленску. Сил для взятия Смоленска у Острожского не было. Когда литовский воевода убедился, что ворваться в крепость на плечах разбитого под Оршей неприятельского войска не удастся, он также отступил.

Война продолжалась с переменным успехом. В 1519 году три московские рати от Пскова, Смоленска и Стародуба-Северского вторглись в Литву. Они дошли до Вильно, взять которое, однако, не смогли. В 1522 году было подписано перемирие, оставлявшее за Москвой Смоленск и другие завоеванные города.