История химии

Раздел: Химия

Индиго — это растительный краситель, известный еще в- странах древнего мира. Но индиго, как таковое, не содержится в растениях. В последние десятилетия XIX в. было установлено, что в растениях,, например Isatis tinctoria, содержится глюкозид индикан,, который при ферментации распадается на глюкозу и белое индиго, называемое также лей- косоединением. При окислении лейкосоединения получается синее индиго (индиготин) в виде нерастворимого осадка.

В течение первой половины XIX в. индиго привлекало к себе внимание химиков, стремившихся установить его кон- Адольф Байер (1835—1917) ституцию. Формулу индиго на основе анализа установил В. Крум (1796—1867) еще вч1823 г., а впоследствии она была уточнена (C10H10N2O2). Около 1840 г. О. Эрдман (1804—1869), а также О. Лоран путем окисления индиго получили изатин

А. Байеру  принадлежит основная заслуга в установлении структуры нндиготина. В 1865 г. он восстановил изатин в диок- сииндол, затем в оксииндол и, наконец, в индол

В 1887 г. А. Байер и Г. Каро получили изатин при пропускании паров этиланилнна через раскаленную трубку

Адольф Байер (1835—1917) начал исследования под руководством Р. Бунзена, но вскоре перешел в частную лабораторию А. Кекуле в Гейдельберге. В 1858 г. последовал за А. Кекуле в Гепт. С 1864 г. — профессор в Берлине, а с 1873 г. — преемник Ю. Либиха в Мюнхене. В 1905 г. — лауреат Нобелевской премии. Особенно значительны его исследования производных мочевой кислоты. Он установил строение индиго, в 1885 г. высказал теорию напряжения, объясняющую устойчивость циклических соединений.

В следующем году А. Байер синтезировал изатин из фенил- уксусной кислоты и подтвердил его строение, установленное еще в 1869 г. А. Кекуле. Открытие всех этих реакций позволило осуществить полный синтез индиготинамолекула которого представляет собой сочетание двух ядер индола в трансположении, как было показано в дальнейшем:

Одновременно А. Байер (при участии Г. Каро) разработал промышленный способ получения индиготина, причем исходным веществом был толуол. Однако, несмотря на полный успех лабораторного синтеза, осуществление его в промышленном масштабе натолкнулось на трудности экономического характера. Дальнейшие попытки усовершенствования и удешевления производства индиго привели к успеху только в 1890 г., когда К. Гейман (профессор Политехнического института в Цюрихе) нашел новый путь синтеза индиготина из фенилглицина. В 1897 г. синтетическое индиго уже успешно конкурировало на рынке с природным продуктом.

История синтеза индиго и других красителей дает блестящий пример того, каким мощным стимулом для научных исследований были потребности производства в прочных, ярких и дешевых красителях.