|
|
Фенольные соединения представляют
собой малоизученный большой и разнообразный класс органических соединений,
биологическая роль которых во многих случаях остается еще невыясненной. Из
растений выделено несколько тысяч фенольных соединений и список этот
продолжает расти. Они встречаются в каждой клетке растений. На долю фенольных.
соединений приходится до 2...3% массы органического вещества растений, а в
некоторых случаях — до 10% и более.
Для фенольных соединений характерны три особенности. В
растительных тканях они встречаются с большим разнообразиём форм. В тканях
Животных и человека содержался немногочисленные их представители в очень
малых, ничтожных количествах. Основная масса растительных фенольных
соединений окисляется в организме животных до диоксида углерода и воды,
йодобно углеводам или жирам. Фенольные соединения встречаются в растениях в
виде моно- и полимерных веществ. Основа структуры — углеродный скелет, в
строение которого количество и расположение гидроксильных групп, а также
других группировок и радикалов (метильных СНз—, карбоксильных = С=0,
метоксильных СН3—О—, ацетильных СН3—СО— и т. п.) вносят большое разнообразие.
Благодаря гидроксильным группам и особенностям электронной
структуры бензольного кольца фенольные соединения обладают свойствами слабых
кислот. Механизм биологического действия фенольных соединений заключается в
их способности к окислению-восстановлению. В злаковых растениях и зерне
наиболее распространенная группа фенольных соединений — флавоноиды
(С6—Сз—С6). Ее представители находятся в тканях почти всех видов растений.
Молекула флавоноидов содержит два бензольных кольца — А и
В, соединенных между собой треуглеродным мостиком — в большинстве случаев
гетероциклическим кислородсодержащим (пирановым) кольцом.
Многочисленные флавоноиды делятся на 10 структурных групп.
Пять из них наиболее восстановленные (катехины, фла- ваноны, флавононолы и
др.) — бесцветные вещества. Остальные флавоноиды представляют собой
окрашенные вещества. Флавоны и флавонолы окрашены в желтый цвет, у антоциани-
динов (антоцианов)—яркая и разнообразная окраска. Те и другие имеют
многочисленные соединения с сахаром — глико- зиды. Гликозид кверцетина
называют рутином (витамином Р), его получают из растений гречихи, софоры и
др.
Из полимерных фенольных соединений, входящих в состав
злаковых растений и зерна, необходимо назвать лигнин, меланины, гуминовые
кислоты. Лигнин — распространенный компонент высших растений, входящий в
состав стенки клеток. Меланины— темно-коричневые и черные пигменты,
образующиеся при ферментативном окислении аминокислот диоксифенилала- нина и
тирозина. Гуминовые кислоты — фенолсодержащие полимеры сложного
^разнообразного срста&а, образующиеся :шд влиянием сложных превращений
меланинов.
К фенольным соединениям относят аминокислоту тирозин,
входящий в состав белков. Убихиноны (кофермент Q) — обязательные участники
дыхательной цепи, системы митохондриаль- ного транспорта электронов. Одна из
наиболее важных функций растительных фенольных соединений — защитная. Они
выполняют роль защитных барьеров на пути механических, химических,
термических и болезнетворных воздействий. В частност- ности, велика роль
фенольных соединений в защите растений от заморозков и засухи.
Это происходит в результате того, что покровные ткани
содержат повышенные количества дубильных веществ (танни- ны), флавоноидов,
фенолокислот, которые образуют защитный покров, предохраняющий более ценную и
более нежную сердцевину семян и плодов от внешних неблагоприятных
воздействий, препятствуют проникновению в глубь растительных тка-г ней
вредных насекомых, грибов и т. п.
Контрольные вопросы
1. Какие вещества называют липидами, каковы их общие
свойства? 2. Как классифицируются липиды? 3. Что представляют собой простые
липиды (жиры и воски)? 4. Каково содержание жира в зерне,, каковы его состав,
свойства, значение? 5. В чем заключается прогоркание жира? 6. Что
представляют собой числа кислотное, йодное, омыления, что он» показывают, как
определяются? 7, Чем фосфатиды отличаются от жиров, каковы их свойства? в.
Каково содержание н формы фитина в зерне, каковы его особенности и значение?
9. Что такое стерины (стеролы) и стеридаы* входящие в состав зерна, каково их
строение и значение? Ю.чЧто представляет собой эргостерол? 11. В чем различие
между свободными, связанным» и прочносвязанными липидами? 12. Что
представляет собой жирорастворимые пигменты — каротиноиды и хлорофиллы,
каково их содержание, состав*, значение в зерне? 13. Чем характеризуются
нерастворяющиеся в жирах пигменты — флавоноиды, антоцианы, флавоны, каковы их
содержание, состав и значение в зерне? 14. Что представляют собой красящие
вещества зерна, образующиеся в результате взаимодействия соединений, входящих
в состав зерна? Какова их роль для качества зерна при его хранении и
переработке?- 15. Какая связь существует между цветом и качеством зерна? 16.
Что представляют собой фенольные соединения зерна, каков их. состав и
свойства?
|