Производство витаминов

Раздел: Производство

Вещества, обладающие Р-витаминной активностью, имеют много общего в химической структуре. Скелет у них состоит из бензольного кольца, конденсированного с у-пироновым или у-пирановым кольцом.

Особенностью некоторых из этих соединений является разрыв (пироно- вого кольца между кислородом и соседним углеродом с образованием хал- кона) вещества, обладающего сильно восстановительными свойствами. Существует мнение [24], что витаминной активностью обладают только хал- коны, а не циклические соединения.

Все вещества, обладающие Р-витаминной активностью, имеют химическую структуру — 2-фенил-1,4-бензопирон (фенил-хромон), либо 2-фенил-

1,4-бензопиран. Соединения, имеющие у-пироновое кольцо, представляют группу флавонов — желтых пигментов растений. Соединения, имеющие пи- рановое кольцо, представляют группу катехинов и антоцианов

В основе строения всех Р-витаминных веществ (флавоноидов) лежит структура Св—С3—С6 углеродных единиц. Различаются они по степени окис- ленности пропановой цепочки С3, связывающей оба ароматические кольца.   

Подавляющее большинство встречающихся в природе флавоноидов содержат гидроксильные группы в положениях [5, 7, 3', 4'] (зридиктиол, цианидин, кверцетин), а также в положениях 5, 7, 3', 4', 5' (дельфинидин, петунидин, мальвидин). Встречаются также флавоноиды с алкилирован- ными гидроксильными группами.

Гликозиды флавоноидов содержат остаток сахара в определенном положении. Например: антоцианы — в 3-м или в 3-м и 5-м (для дигликозидов); флавонолы — в 3-м; флавоны — в 7-м положении. С агликонами чаще всего сочетаются сахара: D-глюкоза, L-рамноза, D-галактоза и рутиноза ((3-I-L- рамнозидо-б-О-гликозид).

Флавоноиды — пигменты растений — представляют собой кристаллические вещества желтого или оранжевого цвета с высокой точкой плавления (например, для эриодиктиола 267° С, для гесперидина 261° С, для рутина 192°С), трудно растворимы в воде. Лучше других растворяется рутин [25]. Некоторые из них хорошо растворимы в щелочах (эриодиктиол), другие — в горячей уксусной кислоте (гесперидин). Катехины — конденсированные дубильные вещества. Они содержатся в зеленых листьях чая (не прошедших ферментацию) и в черном чае. Препарат танина из зеленых чайных листьев представляет собой бесцветный аморфный порошок, легко растворимый в воде и спирте. Аморфный танин из черного чая окрашен в красновато-бурый цвет. Из зеленых чайных листьев был также выделен L(—)-эпикатехин в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления 235—237° С [9].

Танин из листьев Цейлонского чая [26] содержит (—)-эпикатехина 6,5%, (±)-галлокатехина 24,2%, (—)-эпикатехингаллата §,0%, (—)-галлокате- хингаллата 49,0%.

Из перечисленных выше Р-витаминных веществ промышленное применение получили: рутин — глюкозид флавонола, смесь катехинов — препарат чайного танина, препарат антоцианидина из черноплодной рябины, смесь флавонов и катехинов — препарат шиповника; перспективу промышленного применения имеют: гесперидин из отходов цитрусовых и смесь катехинов из бадана (Bergenia crassifolia) .

Рутин является спутником аскорбиновой кислоты в растениях. Он представляет собой кристаллы игольчатой формы бледно-желтого цвета. При гидролизе разбавленными кислотами рутин дает кверцетин, глюкозу и рам- нозу. Кривая поглощения спиртового раствора рутина в ультрафиолетовом свете имеет два максимума при длине волны 362,7 и 257,7 нм, Еи„ для X257i7=345; для Я3б-2,7=2б5. УФ-спектры поглощения других флавоноидов см. стр. 363.