|
|
Известно [83—86 ], что аналоги
рибофлавина либо вовсе лишены витаминной активности, либо обладают
значительно сниженной активностью. Например, при метилировании в молекуле
рибофлавина иминогруппы в положении 3 витаминные свойства аналога
уничтожаются. Полагают [85], что образование флавинового фермента происходит
в результате связывания кофермента с протеином лишь по иминной группе.
В. Березовский и Л. Мелентьева [87] синтезировали
2-тиорибофлавии путем конденсации 2-тиобарбитуровой кислоты с
6-фенилазо-3,4-диметил- ф е н и л - D - р и б а м и н о м в среде
бутилацетата в присутствии ледяной уксусной кислоты.
В реактор из эмалированной стали 1 ( 17), снабженный
обратным холодильником, загружают из мерника 2 бутилацетат, из мерника 3
ледяную уксусную кислоту, из сборника 4 азорибамин и из сборника 5 2-тио-
барбитуровую кислоту. Реакционную массу кипятят 3 ч, фильтруют в друк-фильтре
6. Осадок промывают в начале спиртом, а затем водой. Маточный раствор
поступает в сборник 7 и является отходом производства. Осадок
2-тиорибофлавина перекрис- таллизовывают из соляной кислоты. Для этого его
растворяют в трехкратном количестве концентрированной НС1 в стеклянном
реакторе 8, фильтруют через фарфоровый нутч-фильтр 9 в сборник 10, откуда
передают в реактор 11, в котором залито 50-кратное количество (к осадку) ки-
'пящей воды. Выпадает осадок 2-тиорибофлавина 1 в виде игл фиолетово-
бордового цвета. Спектр поглощения 2-тиорибофлавина (в 0,005 н. НС1): Хтах
230 нм (s=2,35-104); 317 нм (е=2,54 • 104); 400 нм (е = 0,8-104) и 490 нм (е=
1,79 • 104); Rf =0,39 (в системе бутанол-уксусная кислота—вода) (4:1:5).
Осадок выделяют в центрифуге 12, сушат в вакуум-сушилке 13, разгружают в
сборник 14. Выход 2-тиорибофлавина — 60,4% [87]. По- видимому, низкий выход
объясняется большим объемом маточного раствора. Следует водный маточный
раствор сгустить в вакуум-аппарате и выделить дополнительное количество
2-тиорибофлавина.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
1. Б у к и н В. Н. Витамины. М., Пищепромиздат,
1940, 365—399.
2. К У Д р я ш о в Б. А. Биологические основы
учения о витаминах. М., Изд. Московское общество испыт. природы. 1953, с.
21—24.
3. Р ы с с С. М. Витамины. Л., Медгиз, 1955, с.
132—155.
4. Березовский В. М. Химия витаминов. М.,
Пищепромиздат, 1959, с. 525— 565.
5. Ш и л о в П. И., Яковлев Т. Н. Основы клинической
витаминологии. ИзД. «Медицина», 1964, с. 59—64.
6. Os b о г п е Т., Mendel L., J. Biol., Chem.,
1913, 15, 311.
7. Bleyer В., Kallmann О., Bio chem Z., 1925,155,54.
8. W a r b u r g O., Christian
W., Biochem. Z., 1932, 254, 438; 1933, 257, 492, 1933, 266, 377.
9. Б e э p А. А., Рубцов И. А. Синтез витаминов.
M., Пищепромиздат, 1956 с. 187—207.
9а. П о в о л о ц к а я К- Л. О некоторых коферментных
функциях рибофлавина. — В сб.: «Витамины», изд. АН УССР, Киев, 1956, № 2, 134—143 с ил.
10. Salmon W., Gn errant N., Ha us
I.J. Biol. Chem., 1928,80,9,1.
11. Rosenberg H. Chemistry a.
Physiology of the Vitamins, 1942, 153—195.
12. S i t a G. Encyclopedia of
Chemical Technology, N. J., 1955, 11, 749.
13. К a r r
e r P., F r i t z s с h e H. Helv. Chimica Acta, 1935,
18, 911.
14. К u h n
R., Rudy H., Ber., 1935, 68, 169.
15. A d a m s о n D., Analyst., 1948, 73, 442.
16. Shoishi Shimizu. Ferment.
Technology, 1950, 28, 135; C. A., 1953, 47, 12435.
17. Karrer P., Solomon H., Schopp
K., Schlittler E., Fritz- s с h e H. Helv. Chim.
Acta, 1934, 17, 1010.
18. Поволоцкая К. Л., Зайцева Н. И. Разрушение
рибофлавина под влиянием видимого света. — «Труды ВНИВИ», 1954, № 5, 145—151
с ил. То же. ДАН СССР, 1951, т. 77, с. 317.
19. К а г г е г P., Frei P., Meerwlin Н. Helv. Chim. Acta., 1937, 20, 79.
20. К u h n
R., Rudy H. Ber., 1936, 69, 1974.
21. Karrer P., Helv. Chim. Acta,
1952, 35, 457.
22. Англ. пат. 712387;,С. A., 1955, 49, 11725.
23. Breivogel P. Пат. США. 2535385; С. A., 1951, 45,
3428.
24. Flexser L., F a r k a s W., Food
Manufacture,'1952, 27, 57.
25. H u e n п e k e n s F., К i 1 g о u r G., J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 6716.
26. Gordon A., Green D.
SubrahmanyanV. Biochem., J. 1940, 34, 764.
27. F r a n k e W., D e f f n e r
M. Ann., 1937, 532, 1; 1939, 541, 117.
28. Karrer P., Schopp К., В e n z F. Helv. Chim. Acta., 1935, 18,
426; Euler H., Karrer P. Helv. Chim. Acta, 1935, 18, 522.
29. Kuhn R., Reinemund K-, Weygand
F., Strobele R. Ber.', 1935, 68, 1765.
30. T i s h 1 e r M., W e 1 1 m a n J. Пат. США 2261608, 21/III 1940; Off. gaz.
1941, 532, № 1, 160.
31. T is hi or M., Pfister K., Bab
son R., Ladenburg K-, Fleming A. J. Am. Chem. Soc., 1947; 69, 1487. .
:
32. Kuhn R. Angew. Chem., 1936, 49,
6.
33. Kuhn R., Weygand F. Ber., 1935,
68, 1282; 1938, 71,, 1535.
34. Hoffmann — La Roche. Англ. пат. 628410, 1949; С. A., 1950, 44, 4935.
35. Kuhn R., Strobele R. Ber.,
1937, 70, 773.
36. Karrer P., Salomon H., Schopp
K-, Schlitter E., Helv.-. Chim. Acta., 1934, 17, 1165.
37. Sebrell W., Harris S. The
Vitamins N. Y., 1954,300—394.
38. Karrer P., Schlittler E.,
Pfachler K., Benz F. Helv. Chirt. Acta, 1934, 17, 1516.
39. К u h n
R., Weygand F., Ber., 1935, 68, 1001.
40. Karrer P., Becker В., BenzF., Frei P., Salomon H., Schopp K- Helv. Chim. Acta., 1935,
18, 1435.
41. W i s a n s k у W. A n s b а с h e r S. J. Am. Chem.
Soc., 1941, 63, 2532.
42. Kuhn R., Birkhofer L., Ber.,
1938,71,621.
43. Hoffmann — La Roche. Пат. США 2477560, 1949; С. A., 1951, 44, 169,
44. К a г г e г P., Meerwein H. Helv. Chim. Acta, 1935, 18, 1130; 1936, 19, 264.
45. W e у g
a n d F. Ber., 1940, 73, 1259.
46. Ruff O., Ber., 1898, 31, 1573;
1899, 32, 553; 1902, 35, 2360.
47. С 1 a r k E. J. Biol. Chem., 1917, 31, 605.
48. J о n e
s J., Kent P., Stacey M. J. Chem. Soc., 1947, 1341.
49. H о с k
e t t R., Hudson C. J. Chem. Soc., 1934, 56, 1632.
50. Березовский В. M., Курдюкова В. А. Получение
D-арабинозы.^- ЖПХ, 1949, т. 22, с. 1116—1117.
51. Bred ег ее k Н. Ber., 1938, 71, 408; Bredereck Н., Kothnig М., Berger Е., Ber., 1940, 73, 956.
52. S i t a G. Encyclopedia of
Chemical Technology, N.—Y., 1955, 1.
53. Березовский В. M. Химические исследования в
области витамина В2 — «Труды ВНИВИ», М., Пищепромиздат, 1953, № 4, с. 13—19.
То же. 1954 № 5, с. 12-17.
54.Schmidt Н. Пат. США 2587906, 17/1 X 1949; Offic. gaz.
1952, 656, №i 148
55. Т i s h
1 е г M. Пат. США 2428437, 26/VII 1945; Offic. gaz. 1947, 603, № l' 86
56. Т i s
hi er M. Пат. США 2420210,
12/IX 1943; Offic. gaz. 1947, 598, № Г 132
57. Tishler M., Wellmann J. Пат. США 2342438, 18/VI 1941; 2358191, 24/V
1941; Offic. gaz., 1944, 559, № 4, 652; 1944, 566, № 1, 310.
58. К и ж н е р. Н. Сравнительные исследования
состава каменноугольного и нефтяного ксилола.— ЖОХ, 1936, 6, 748—756.
59. Спрысков А. А. Выделение м-4 и п-ксилидинов из
технической смеси изомеров,— ЖПХ, 1948, 21, 157—163 с ил.
60. Karrer P. Helv. Chim. Acta,
1935, 18, 1435, 1446.
61. Kobe К.
Ph. Pritchett Ph. Ind. Eng. Chem., 1952, 44, 1398.
62. Ghigi E., Ber., 1938, 71, 686.
63. Визанский В., Ан'сбахер С. Синтезы органических
препаратов, М., ИЛ, 1949, 2, 79; 1953, 4, 93—170.
64. Синтезы органических препаратов, М., ИЛ, 1953,
3, 9, 12, 14.
65. Техническая энциклопедия, физические, химические
и технические величины, 1927, 1, 269, 339.
66. Clark Е.
J. Biol. Chem., 1917, 31, 605.
67. Березовский В. М„ Родионова Е. П. О
пространственных затруднениях при образовании стериоизомерных
N-полиоксиалкилзамещенных О-аминоазокрасите- лей. — ДАН СССР, 1952, т. 87,
585.
68. Березовский В. М. и Родионова Е. П. Авт. свидет.
№ 93306, 12/Х 1950; Бюлл. изобрет. 1952, № 2—3, с. 7.
68а. Фирма Танабэ сэйяку, Японский пат. 10151, 1968.
69. S р е п
g 1 е г О., Pfannenstiel A. Z. Wirtschaftsgr.
Zuckerind., 1935, 85, 546. .70. Isbell Н., J. of
Research of the National Bureau of Standards, 1942, 29, 227.
71. Березовский В. M. Исследования в области
окисления альдоз. — ЖОХ, 1953, 11,944.
72. Б е р е з о в с к и й В. М. Исследование в
области синтеза конденсированных диази- новых систем. Автореф. докт. дисс.,
М., 1962.
73. С у з д а л ь ц е в а С. Ф. и К р а с ю к В. П.
Авт. свидет. № 194080, 1965; Бюлл. изобрет., 1967, № 8, с. 20. То же.
Григорашвили Е. И., Золотарев H. С., Зарецкий Г. И. Непрерывная схема
получения D-ри- бозы. —«Хим.-фарм. ж.», 1971, № 3, с. 45—47 с ил.
74. Кубасов В. Л., Рыбкин В. И. ЖПХ, 1970, 43, № 2,
322; 327.
74а. Авруцкая И., ФиошинМ., Громова Е. В.—ЖПХ, 1970, 43, №
5, 1084.
75. Ш н а й д м а н Л. О. Производство витаминов.
Пищепромиздат, 1958, 332.
76. Березовский В. М., АртемкинаР., ХомутоваЕ.
Д.—ЖОХ, 1964,
34, 2791.
77. Артемкина Р., Березовский В. — ЖОХ, 1966, 36,
823.
78. Б ерезовский В. М., Артемкина Р., Чернова М.—
ЖОХ, 1965,
35, 677.
79. Аданяева Р., Денисова Л., Боровикова А.,
Березовский В. — ХФЖ, 1967, 1, 16.
79а. К u h n R., Rudy Н., Ber., 1935, 68, 383.
80. V i s k о n t i n i M., E b n о t h e r C., Karrer
P. Helv. Chim. Acta, 1952, 35, 457; Англ. пат. 712387; РЖХим, 1956, 30474; С. А., 1955, 49, 11725.
81. F о г г е s t Н„ Todd A., J. Chem. Soc., 1950,
3295.
82. Пат. США 2604470; С. А., 1953, 47, 3354; Пат.
США 2610177; С. А., 1953 , 47, 8781.
83. А р о s
h i a n Н., J. Lambooy, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76,
1307.
84. S n e 1 1 E., S t г о n g F. Enzimologia, 1939, 6, 186.
85. К u h n
R., Rudy H., Ber., 1936, 19, 2557.
86. К u h n
R., Boulanger P. Z. physiol. Chem., 1936, 241, 233.
87. Березовский В., Мелентьева Л. — ЖОХ, 1961, 31,
3827.
|