|
|
Пантотеновая кислота представляет
собой производное (3-аланина и пан- толактона
(а-окси-|3,|3-диметил--[-бутиролактона). Химическая формула пантотеновой
кислоты [1]:
Ее эмпирическая формула С9Н1705 N. Пантотеновая кислота
имеет один "асимметрический атом углерода (обозначен звездочкой),
вследствие чего она имеет два оптических антипода £>(+) и L(—) и
рацемат. Биологической активностью обладает правовращающая
£>(+)-пантотеновая кислота, левовращающая L(—) — биологически
неактивна [17, 18, 19]. Рацемическая пантотеновая кислота обладает 50%
активности правовращающей пантотеновой кислоты.
£)(-г)-Пантотеновая кислота — маслянистое вещество,
растворимое в воде, спирте, уксусной кислоте, нерастворима в хлороформе,
бензоле [20]. Ее удобнее употреблять в виде кристаллических солей натрия и
кальция. D-Пантотенат кальция имеет температуру плавления 193,5—195° С [21];
Ыд+24,3 (вода) [19]; хорошо растворим в воде, нерастворим в органических
растворителях, мало в спирте. Кристаллы обладают гигроскопичностью.
D-Пантотенат натрия представляет собой сильно
гигроскопические иглы с температурой плавления 121—122° С (с разложением);
Ыд+27 (вода) [22].
Пантотеновая кислота была идентифицирована следующими
реакциями [16, 22]: этерификация ее метиловым спиртом или диазометаном дает
сложный эфир, который омыляется с освобождением пантотеновой кислоты [23,
24].
Образование монометилового эфира указывает на то, что
пантотеновая кислота одноосновна. При ее адилировании образуется' диацильное
производное, что свидетельствует о наличии в молекуле двух гидроксильных
групп:
Диоксикислота была выделена в виде кристаллического
оксилактона после нагревания подкисленного раствора [3] и его экстракции [25,
26]. Строение оксилактона, как а-окси-р, 3-диметил--[-бутиролактон, было
доказано превращением его в а, а-диметил-р-оксипропионовую кислоту.
Таким образом, к 1940 г. было окончательно установлено строение пантотеновой кислоты. В соответствии со своей химической структурой
пантотеновая кислота может образовать простые и сложные эфиры по окси- и
карбоксильным группам, хлор ангидриды, амиды и другие соединения [27]. С
холином образует комплекс, обладающий биологическими свойствами обоих
витаминов [28]. Устойчива к кислороду воздуха [22]. Наиболее важное
биокаталитическое действие пантотеновая кислота проявляет в составе коферментных
и ферментных систем (реакции ацетилирования хо- лина, уксусной кислоты,
аминов, спиртов) [29, 30, 31]. Простейшим биологически активным коферментом
является пантетеин [14], который представляет собой продукт конденсации
пантотеновой кислоты и 2-меркапто- этиламина H2NCH2CH2SH и имеет следующую
химическую структуру
|