Производство витаминов

Раздел: Производство

Химическая схема процесса изложена на стр. 196. Для разработки технологии процессов получения никотиновой кислоты из хинолина проводилось изучение влияния количества добавляемой серной кислоты, рода катализатора, концентрации азотной кислоты на выход никотиновой кислоты, а также технологии перекристаллизации технического продукта. В результате было установлено: а) оптимальное количество серной кислоты, вводимое в реакцию в объемном соотношении хинолин—серная кислота (1 : 1,5); б) наилучшие результаты были получены при использовании в качестве катализатора порошкообразной пятиокиси ванадия в количестве 1% к массе хинолина; в) концентрация азотной кислоты в 57% (плотность 1350 кг/м3) признана оптимальной.

Ниже описана технологическая схема производства, в основу которой положены указанные результаты [127].

В реактор 1 ( 30), снабженный рубашкой для масла или дитолилме- тана, мешалкой с частотой вращения 200 об/мин и прямым холодильником 2, загружают 150 л серной кислоты плотностью 1840 кг!ма из мерника 3 и 100 л хинолина (температура кипения 236—238° С) из мерника 4\ затем добавляют 1 кг пятиокиси ванадия, подогревают реакционную массу до 220— 230° С и начинают постепенно приливать азотную кислоту (регенерированную) плотность 1220 кг/м3 из мерника 5, а затем плотностью 1350 кг/м3 из мерника 6 в соотношении 1 : 1, в пересчете на 100%-ную азотную кислоту 630 кг. Реакция окисления продолжается 12 ч при температуре 220—230° С, после чего реакционную смесь выдерживают в течение 1 ч при той же температуре.

Реакционную массу разбавляют 250 л воды из мерника 7 и спускают в реактор 8, где разбавленную реакционную смесь нейтрализуют 33% -ным раствором едкого натра из мерника 9 до рН 7,5—7,8 и охлаждают до 0° в течение 3 ч для выделения сульфата натрия. Сульфат натрия отфильтровывают в центрифуге 10, промывают ледяной водой и направляют в вальцовую сушилку 11\ безводный сухой сульфат расфасовывают в мешки 12. Фильтрат вместе с промывными водами направляют в сборник 13, откуда насосом 14 подают в реактор 15, где обрабатывают углем и фильтруют через нутч- фильтр 16. Фильтрат поступает в сборник 17 и затем в вакуум-аппарат 18: для сгущения до содержания сухих веществ 44—46%.

Сгущенную массу спускают в кристаллизатор 19, охлаждают до 0° в течение 2 ч для выделения остаточного сульфата. Выделившийся сульфат отфильтровывают в центрифуге 20. Осадок после промывки ледяной водой, направляют в сборник 21 и далее в сушилку 11.

Фильтрат из центрифуги 20 вместе с промывными водами поступает в сборник 22, где его подогревают до 70° С. Далее фильтрат направляют в реактор 24 для выделения технической никотиновой кислоты. Сюда подают из мерника 25 соляную кислоту до рН 3,2—3,4, охлаждают до 0°, выдерживают 8 ч, отфильтровывают техническую никотиновую кислоту в центрифуге 26, промывают ледяной водой и направляют в сушилку 27. Маточный раствор поступает в сборник 28, затем в реактор 29 для обработки углем; уголь отфильтровывают в нутч-фильтр 30. Маточный раствор сгущают в вакуум-аппарате 31, кристаллизуют в кристаллизаторе 32, отфильтровывают никотиновую кислоту в центрифуге 33 и промывают ледяной водой. Никотиновую кислоту направляют в сушилку 27, а маточный раствор в сборник 28а.

Перекристаллизация технической никотиновой кислоты. Первая кристаллизация. В реактор-смеситель 34 загружают никотиновую кислоту и дистиллированную воду в отношении 1 : 15, подогревают до 95° С, добавляют 5% к массе кислоты активированного угля, перемешивают в течение 20мин. Раствор сливают в нутч-фильтр 35, обогреваемый паром. Фильтрат направляют в кристаллизатор 36. В кристаллизаторе раствор кристаллизуют 8 я (4 ч без охлаждения и 4 ч при 0°), затем фугуют в центрифуге 37, осадок промывают ледяной водой, спиртом и высушивают в вакуум-сушилке 38.

Вторая кристаллизация. Маточный раствор I из центрифуги 37 направ-- ляют в сборник 39, откуда насосом подают в' реактор 40, где обрабатывают при температуре 75° С активированным углем (3% к массе содержащейся в растворе никотиновой кислоты), а затем фильтруют через нутч-фильтр 41. Фильтрат поступает в сборник 42 и далее в вакуум-аппарат 43 для сгущения; сгущенный раствор кристаллизуют в кристаллизаторе 44 в течение 8 ч при температуре 20°С и 8 ч при 0°, а затем отфильтровывают никотиновую кислоту в центрифуге 45. Никотиновую кислоту II направляют в реактор- растворитель 34 для перекристаллизации.

Третья кристаллизация. Маточный раствор II собирают в приемнике 46у обрабатывают в реакторе 47 активированным углем при температуре 60° С, фильтруют через нутч-фильтр 48. Фильтрат направляют в сборник 49, сгущают в вакуум-аппарате 50. Сгущенный раствор кристаллизуют в кристаллизаторе 51 в течение 30 ч при температуре 20° С и 18 ч при 5° С, а затем фугуют в центрифуге 52. Маточный раствор III поступает в сборник 53 и является отходом производства. Кристаллы никотиновой кислоты третьей кристаллизации направляют в реактор-растворитель 40 для перекристаллизации.

Регенерация азотной кислоты. При окислении пары азотной кислоты конденсируются в холодильнике 2 и собираются в приемнике 54, откуда азотную кислоту плотностью 1220 кг/м3 возвращают на окисление в мерник 5. Окислы азота поглощаются в колонке 55, наполненной кольцами Рашига и орошаемой водой из мерника 56. Разбавленная азотная кислота, получаемая при поглощении N02 водой, насосом 57 перекачивается в мерник 56 и систематически циркулирует до получения кислоты плотностью, 1100 кг/м3, после чего ее направляют в сборник 58, откуда подают на разгонку в перегонный аппарат 59. При аппарате имеются три сборника, в которые собирают азотную кислоту трех сортов.

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1.         Funk    С., J. Physiol., 1913, 46, 173; 1913, 1, 814.

2.         D г u m m о п d J., F u n k C., Biochem., 1914, 8,594.

Z., 1912, 43, 89, 99..

3.         S u z u k i U., Sh a m i m u г а Т., О k a d e S., Biochem.

4.         Chittenden R., Underhill F., Am. J. Physiol., 1917, 44, 13.

5.         Qol dberger J., L i 1 1 i e R. U. S. Pub. Health Service Pub. Health Repts 1926, 41, 1025.

6.         R о s e n b e r g H., Chemistry and Physiology of the Vitamins, N. Y., 1942.

7.         А у к г о у d W., R о s с о 1 М. Biochem. J. 1929, 23, 483.

8.         N о г г i s L., R i n g г о s е A. Science, 1930, 71, 643.

9.         Warburg О., С h r i s t i о n W. Biochem. Z., 1935, 275, 46.

10.       W a r b u r g О., С h r i s t i о n W., Griese A. Biochem. Z., 1935, 279, 143.

11.       Euler H., Albers H., Schlenk F., Z. Physiol. Chem., 1935, 237, 1.

12.       F о u t s P., H e 1 m e r O., L e p к о v s к у S., Jukes Т., Proc. Soc., Exptl. Biol. Med., 1937, 37, 405.

13.       Преображенский H. А., Генкин Э. И. Химия органических и лекарственных веществ. М., Госхимиздат, 1953, с. 126.

14.       Р ы с с С. М. Витамины. JL, Медгиз, 1955.

15.       X а е с С. Влияние никотиновой кислоты на содержание сахара, гликогена и молочной кислоты крови. Автореф. кандид. дисс., Горький, 1956.

16.       Ш и л о в П. И., Яковлев Т. Н. Основы клинической витаминологии. М., «Медицина», 1964, с. 65, 179.

17.       Главвитаминпром (редакц. А. Гессена). Никотиновая кислота и ее практическое применение. Л., 1953.

18.       G о г d i п g R., F 1 е х s е г L. J. Am. Pharm. Assoc., 1940, 29, 230.

19.       Б у к и н В. Н. Значение витаминов в народном хозяйстве. — В сб.: «Труды Всероссийского совещания по витаминам», Уфа, Башиздат, 1963, с. 1—10.

20.       S е b г е 1 1 W., Harris R. The Vitamins N. Y., 1954, 2, 1452.

21.       Слободин       Я. М., Гольдман М. М. Растворимость никотиновой и изо- никотииовой кислот. — ЖПХ, 1948, т. 21, с. 859—861.

22.       Karrer P., Keller Н., Helv. Chim. Acta, 1939,22,1292.

23.       Kuhn R., Vetter H. Ber., 1935, 68, 2374.

24.       H й n e с k e H. Ber., 1927, 60, 1451.

25.       H и g n e s E., Iellinek H., Ambrose B. J. Phys., Colloid. Chem., 1949, 53, 414.

26.       Fischer O., Ber., 1882, 15, 63.

27.       M с El vain S., GoeseM, J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 2283; 1943, 65, 2233.

28.       Чумаков Ю. И. Методы получения химических реактивов и препаратов, ИРЕА, М, 1963, 7, 86.

29.       Кг о s М., Пат. ФРГ 828246, 1953, С. А., 1956 50, 3504.

30.       S hi v е W., Glenn Р. Пат. США 2409806, 1946; С. А., 1947, 41, 2087.

31.       Чумаков Ю. И. Пиридиновые основания. «Техника», Киев, 1965, с. 42.

32.       Wei del Н., Ber., 1879, 12, 1992, 2004.

33.       Ost Н., J. prakt. Chem. (2) 1883, 27, 286.

34.       Seyfferth E., J. prakt. Chem. (2), 1886,34,258.

35.       W о о d w a r d С., В a d g e t t C., W i 1 1 m a n J. Ind. Eng. Chem., 1944, 36, 540.

36.       ^К       u 1 k a M., J. Am. Chem. Soc., 1946, 58, 2472.

37Д Рубцов M. В., Яхонтов Л. H., ЯцеикоС. В. Получение никотиновой кислоты из р-пиколина—отхода от производства фтивазида.— ЖПХ, 1957, т. 30, с. 315—318.

38.       В 1 а с k е G., Depp Е., Corson В. J. org. Chem., 1949, 14, 114.

39.       ^0'g     i 1 v i 1 J., S w e e t А. Пат. США 2415147; С- A., 1947, 41, 2754.

40.       C'i s 1 а к F., Wheeler W. Пат. США 2396457, 1945; С. A., 1946, 40, 3142.

41.       P 1 a z e к E., Kozdrojowna H. Roczniki Chem., 1951, 25, 509; C. A., 1954, 48, 5, 5863.

42.       Woodward E., Badgett C. Kaufman J. Ind. Eng., Chem., 1944, 36, 544.

43.       С i s 1 а к F., Wheeler W. Пат. США 2522163, 23/III 1942; Off. gaz 1950, 638, № 2, 522.

44.       С i s 1 а к F., Wheeler W. Пат. США 2437938, 1948; С. A., 42, 4204.

45.       L e'w i s R., Brown O. Ind. Eng. Chem. 1944, 36, 890.

46.       Ma'yurnik G., M о s с h e t t о А. и др., Ind. Eng. Chem., 1952, 44, 1630.

47.       H a d 1 e у D., Wood В. Аигл . пат. 777746, 1957; РЖХ, 1959, 39758.

47a. Жданович E. С., Галкин А. Ф., Чекмарева И. Б. и др. Получение пиридиикарбоновых кислот.— ЖПХ, 1959, т. 32, с. 2821 —2822. То же. С. А., 1960, 54, 9920.

48.       Р а ф и к о в С. Р., Суворов Б. В., Ж у б а н о в Б. А. и др. Синтез никотиновой кислоты и ее амида через никотиноиитрил.—«ДАН СССР», 1959, т. 126, 1286—1288 с ил.

49.       С у в о р о в Б. В., Р а ф и к о в С. Р., Ж У б а н о в Б. А., X м у р а М. И. Авт. свидет., № 119878, 1958; Бюлл. изобрет., 1959, № 10, с. 15. То же. Авт. свидет. № 123155, 1959; Бюлл. изобрет., 1959, № 20, с. 17.

50.       Жданович Е. С., Чекмарева И. Б., Преображенский Н. А. Получение нитрила и амида никотиновой кислоты. —ЖОХ, 1961, т 30, вып. 9, с. 3272—3274 с ил.

51.       Пат. ГДР 828246, 1953; С. А., 1956, 50, 39504.

52.       Б о р х и Л. Д., Хомяков В. Г. Авт. свидет., № 187024, 1965, Бюлл. изобрет. 1966, № 20, с. 38.

53.       Хомяков В. Г., К р у г л и к о в С. Авт. свидет. № 122147, 1959; Бюлл. изобрет., 1959, № 17, с. 14.

54.       Кругликов С., Хомяков В. Г. — «Труды Московского химико-технологического института им. Менделеева», 1961, 32, с. 194.

55.       Кругликов С., Хомяков В. Г., Бахчисарайцьяи Н. Авт. свидет., № 140062, 1961; Бюлл. изобрет., 1961, № 15, с. 19,.

56.       П о л я к о в а И. М. Получение р-пиколина из легких пиридиновых оснований. — ЖПХ, 1947, т. 20, с. 845—853 с ил.

57.       Магидсон О. Ю. Достижения и перспективы химического синтеза витаминов. — В сб.: «Труды Всесоюзной конференции по витаминам», Изд-во АН СССР, 1940, с. 106—115.

58.       С i s 1 a k F. Пат. США 2272159; С. А., 1942, 36, 3514.

59.       С i s 1 а к F., Wheeler W., Пат. США 2430804; С. А., 1948, 42, 1322.

60.       R i с t h о f G. Пат. США 2295606; С. А., 1948, 42, 1131.

61.       J 6 п е s J. Аигл. пат. 598036; С. А., 1948, 42, 4614.

62.       S 1 a g е К-, В о w m а п R. Пат. США 2452191; С. А., 1949, 43, 3043.

63.       В о w m а п R. Пат. США 2459359; С. А., 1949, 43, 3043.

64.       К а г г A., Scheibel Е. Ind. Eng. Chem., 1954, 46, 1583.

65.       S t i t z F., Osterr. Chem., Ztg., 1942, 45, 159.

66.       С и л и и г М. П., Шиайдмаи Л. О. Синтез никотиновой кислоты из 2-ме- тил-5-этилпиридииа. — В сб.: «Витамины (по зарубежным материалам)», М., Гос- инти, 1960, № 6, 3—15.

67.       Ч и ч и б а б и н А. Е., М о ш к и н П. А., Тяжелова Л. С. ЖРФХО, 1920, 54, 413.

68.       Frank R., В leg en J. и др. у. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 1368.

69.       N а г a s a k i Н., Sudsuki Н. Repts. Govt. Chem. Industr. Res. Inst. Tokyo, 1957, 52, 1, 8; РЖХим, 1958, 29709.

70.       D u n n J. Англ. пат. 706816, 1954; 742268, 1955, J. Appl. Chem. 1954, 4, 635; C. A., 1956, 50, 16874; РЖХим; 1957, 5787.

71.       A r a i K,., Osyka, K- Tanabe, Ferameto, Imikidsaki, J. Chem. Soc. Japan, 1954, 57, 495; РЖХим, 1955, 45897.

72.       Jar dan Т., Ind. Eng. Chem., 1952, 44, 332.

73.       Sebrell W., Harris R., The Vitamins, New York, 1954, 2, 479. .

74.       M u e 1 1 e г M. Пат. США 2793213, 1957; РЖХим, 1959, 50793.

75.       F e u b e r W., Laboratoriums — Praxis, 1957, 9, 64.

76.       Aries R., Sachs А., Пат. США 2708196 (1955); РЖХим, 1957,17063.

77.       A r i e s R. Пат. США 2702802, 27/XII 1951; Off. gaz. 1955, 691, № 4, 564.

78.       В u г г о w s L., Herring H. Пат. США 2524957, 15/V 1947; Off. gaz. 1950, 639, № 2, 404.

78a. Stager R. Швейц. пат. 336066, 1959, С. A., 1960, 54, 19719.

79.       Швейц. пат. 297015, 1954.

80.       Ш и а й д м а и Л. О., С и л и н г М. И. Синтез изоцинхомероновой и никотиновой кислот из 2-метил-5-этилпиридииа. — «Труды ВНИВИ», М., Пищепромиздат, 1961, № 7, с. 18—26 с ил.

81.       Ш н а й д м а н Л. О. Исследования в области химии и технологии производства витаминов. Доклад, докт. дисс., М., 1967, с. 30.

82.       Уставщиков Б. Ф., Титова Т. С., Дегтярев Е. В., Ф а р б е- р о в М. И. Технический синтез никотиновой кислоты окислением 2-метил-5- этилпиридина разбавленной азотной кислотой. —ЖПХ, 1966, т. 39. с. 1388—1393 с ил.

83.       1 11 i с h G. Пат. США 2905608, 1959; С. А., 1960, 54, 2369.

84.       Lonza Electric. Chem. Works Ltd., Англ. пат. 757958, 24 VIII/1954; Abridgments, 1956.

85.       T a n a b e К., A r a i К. Япои. пат. 2730, 1953; С. A., 1955, 49, 2523.

86.       Ill н а й д м а и Л. О., С и л и н г М. И. Синтез изоцинхомероновой кислоты окислением 2-метил-5-этилпиридииа азотной кислотой при атмосферном давлении.— «Труды ВНИВИ», М., Пищепромиздат, 1961, № 8, с. 5—11 с ил.

87.       Уставщиков Б. Ф., Фарберов М. И., КутьинА. М. и др. Ученые записки Ярославского технологического института, 1960, . 5, 71.

88.       Б а р а и о в а Т. И., К У т ь и и А. М., Фарберов М. И., Уставщиков Б. Ф. Авт. свидет., № 161755, 1963; Бюлл. изобрет., 1964, № 8, с. 20.

89.       Hiroshi Sobue, Akiza, F о m i t а и др. Япон. пат. 13081, 1959; С. А., 1964, 60, 570.

90.       S с h w а г z е W., Пат. ФРГ, 1010524, 1957; С. А., 1959, 53, 18970.

91.       К a t о Т., Tsunoda V., Kogyo Kagaki Lasshi, 1960, 63, 1278; С. A., 1962, 56, 10091.

92.       A r a i A., Inst. Phys. Res., 1957, 7, 116; РЖХим, 1958, 77665.

93.       M а у r n i k G., M о s с h e t t о А., В 1 о с h H., J. S с u d i, Ind. Eng. Chem., 1952, 44, 1630.

>94. W e t t s t e i n W. Пат. США 2845428, 1958; С. A., 1959, 53, 3250.

"95. Трубников В. И. Исследования в области парофазного окислительного ам- монолиза производных пиридина. Автореф. каидид. дисс., М., 1969; Трубников В. И., Ждаиович Е. С. и др. Фонды ВИНИТИ, 1969, 452—469.

"96. Суворов Б. В., Рафиков С. Р., Кагарлицкий А. Д. Окислительный аммоиолиз органических соединений. — «Успехи химии», 1965, т. 34, 9, с. 1526—1549 с ил.

•97. Krohs W. Пат. ФРГ, 828246, 1953.

98. R о s е п b е г g Н. Пат. США 2446957, 1948; С. А., 1949, 43, 694.

•99. D u е s е 1 В., F г i е d m а п п Н. Пат. США 2471518, 1949; С. А., 1949, 43, 7513.

100. Gasson Е., Hadley D. Англ. пат. 777517, 1956; С. А. 1958, 52, 7361.

J01. J. d е К a m р . М. Т i s h 1 е г. Пат. США 2435809; С. А., 1948, 42, 2732.

J02. Couch J., К г е w s о п С h.. Пат. США 2453496, Off. gaz., 1948, 616, № 2, 499, 19/X 1943; С. А., 1949, 43, 1811.

ЛОЗ. Martin А. Пат. США 2694070; 1954, С. А. 1956, 50, 4237.

104.     С о г b е 1 1 i n i А., Р а о 1 i Е. Итал. пат. 629859, 1961; С. А., 1962, 57, 15080.

105.     Н б f 1 i п g W., Eilhaner D., Reckling G., Andreas F., Швейц. пат. 411879, 30/1 1963; Pat.— Liste, 1966, № 8, 418.

106.     Garcia E., Greco C., Hunsberger I., J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 4430.

107.     Hawkinson A., Elston А. Пат. США 2371691, 1945; С. A., 1945, 39, 4336.

108.     В e n n e r R. Пат. США 2829144, 14/IV 1955; Off. gaz. 1958, 729, № 1, 168.

109.     Roche Prod. Ltd. Аигл. пат. 714664, 1954; С. A., 1951, 45, 9054.

110.     T a n a b e К., A r a i К- Япои. пат. 2734, 1953; С. A., 1955, 49, 2523.

111.     Happf  H., Krieger A., Helv. Chim. Acta, 1961, 44, 1058.

112.     В г о с h t a I. Пат. США 2916494, 15/IV 1958; Off. gaz. 1959, 749, № 2, 476.

113.     Аигл. пат. 855819, 1960; С. A., 1961, 55, 12430.

114.     P e r r e r R., M о s e r W. Швейц. пат. 352332, 4/III 1957; Pat.—List. Г961, № 1, 123.

115.     П о т а ш и и к о в М. М. Исследования в области выделения и использования соединений каменноугольной смолы. Автореф. докт. дисс., Нижний Тагил, 1962.

116.     Woodward С., В a d g е t t С., Willman I. Ind. Eng. Chem. 1944, 36, 540.

117.     M u e 1 1 e г M. Пат. США 2436660, 1948; С. A., 1948, 42, 4203.

118.     P о r t e r F., В u m p u s M., Cosby J. Пат. США 2513251, С. A., 1950, 44, 8380.

119.     T e e t e r s W. Пат. США 2476004, 1949; С. A., 1949, 43, 8402.

120.     Англ. пат. 718007, 30/Х 1952; J. Appl. Chem., 1955, 5, 782.

121.     M u e 11 e г M. Пат. США 2449906, 21/XI 1944; Offic. gaz. 1948, 614, № 3, 768.

122.     Larrison M. Пат. США 2475969, 1949; С. A., 1950, 44, 2038.

.123. S a h a S., J. Indian. Chem. Soc., 1956, 2, 95; C. A., 1958, 52, 18407.

124. Лин Си-Цзи, ж. Хуасюэ Шицзе, 1955, 6, 271; РЖХим, 1958, 2, 5560.

,125. Жданович Е. С., Чекмарева И. Б., Каплина Л. И., Преображенский Н. А. Авт. свидет., № 148411, 1961; Бюлл. изобрет., 1962, № 13, с. 16.

126.     Чекмарева И. Б., Жданович Е. С., Преображенский Н. А. Получение p-пиридинкарбоновой (никотиновой) кислоты. —«ЖПХ», 1965, т. 38, с. 220—221.

127.     ШнайдманЛ. О., КондрашоваА. А., БалаценкоС. В. Синтез никотиновой кислоты из хинолина. — «Труды ВНИВИ», М., Пищепромиздат, 1961, № 7, с. 27—36 с ил.

.128. Кондрашова А. А., Шнайдман Л. О., Балацеико С. В., Ждаиович Е. С. Авт. свидет. № 132225, 1960; Бюлл. изобрет., 1960, № 19, с. 22.

.129. Трубников В. И., Петров В. В., Жданович Е. С., П р е о б- жеиский Н. А. Синтез никотиновой кислоты и ее амида методом парофазного окислительного аммонолиза хинолина. — ХФЖ, 1969, 9, с. 49—52 с ил.; Суворов Б. В., Рафиков С. Р., КагалицкийА. Д. и др. Авт. свидет., № 235764; Бюлл. изобрет., 1969, № 6, с. 27.

130.     Жданович Е. С. Исследование в области синтеза и разрабоки методов производства витаминов группы В. Доклад, докт. дисс., М., 1965.

131.     Чекмарева И. Б., Трубников В. И., Жданов и'ч Е. С. Анализ продуктов парофазного окислительного аммонолиза. — В сб.: «Вестник технической и экономической информации», НИИТЭХИМ, М., 1965, № 5, с. 5.

.132. Чекмарева И. Б., Трубников В. И., Жданович Е. С. и др.— «Вестник технической и экономической информации», НИИТЭХИМ, М., 1964, № 10, с. 26.

.133. Т р у б и и к о в В. И., М а л а х о в'а Л. М., Ждаиович Е. С., Преображенский Н. А. Газо-жидкостная хроматография карбоновых кислот пиридинового ряда и их амидов. — «Хим.-фарм. ж.», 1967, № 12, с. 14—18 с ил.

То же, 1968, № 1, с. 31.

134.     V о m a t s u F., (Япония), С. А., 1960, 54, 2911.

135.     Ю р к и и а Л. П., Русьяиова Н. Д., Малышева Н. — «Сб. статей ВУХИН», Свердловск, 1967, № 4, с. 259.

136.     S t u г г о с k М., Cline. Е., Robinson К., Zercher К. Пат. США. 2964529, 1960; С. А., 1961, 55, 11443.

137.     Ю р к и н а Л. П. Получение никотиновой кислоты озонолизом хииолина. Свердловск, Автореф. кандид. дисс., 1968.

138.     Юркииа Л. П., Русьянова Н. Д., Малышева Н. В. —В сб.: «Химические продукты коксования углей», ВУХИН, Свердловск, 1967, № 4, с. 251.

139.     Русьяиова Н. Д., Малышева Н. В., Юркииа Л. П. Там же, 1967, 4, 231.

140.     Р у с ь я н о в а Н. Д., Малышева Н. В., Ю р к и н а Л. П., Кондратов В. К- Авт. свидет., № 191562, 1965; Бюлл. изобрет., 1967, № 4, с. 35.

141.     Н a w k i п s о п А., Е 1st on А. Пат. США 2347410, 27/XI 1941; Off. gaz. 1944, 501, № 3, 608.

142.     Kamp V., Sletzinger. Пат. США 2392437; С. А., 1946, 40, 2473.

143.     Мак-Э льве н. — В сб.: «Синтезы органических препаратов», М., ИЛ., 1949', 1, 228.

143а. Говорова Л. М., Проскуряков В. А., Чистяков А. Н. Окисление хинолина кислородом воздуха в водио-щелочной среде. — ЖПХ, 1970, т. 43, вып. 10, с. 2356—2360 с ил.

144.     Ш м у к А. А. Получение никотиновой кислоты (витамина РР). — ЖПХ, 1947, т. 20, с. 245—250 с ил.

145.     L a i Ы i п R., Вег 1877,10,2136.

146.     Е 1 v a i п М., Q о s е М. J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 2283.

147.     В а с'ю и и и a H. А,, Беэр А. А., Преображенский Н. А. — ЖПХ, 1943, 16, 206.

148.     Шнайдман Л. О. Производство витаминов. М., Пищепромиздат, 1958, с. 336.

149.     Березовский В. М. Химия витаминов М., Пищепромиздат, 1959, с. 343.

150.     L u s t i g О. Пат. США 2752355, 1956, РЖХим. 1958, 33593.

151.     Чекмарева И. Б., ЖдаиовичЕ. С., Новопокровская Т. С., Преображенский Н. А. Получение амида p-пиридинкарбоновой (никотиновой) кислоты. — ЖПХ, 1962, т. 35, с. 1157—1159.

152.     Чекмарева И. Б. Жданович Е. С., Преображенский Н. А. Исследования в области получения амида никотиновой кислоты. — «Медицинская промышленность СССР», 1965, № 7, с. 11.

153.     Freifel der М., I 1 1 i с h G., Robinson R. Пат. США 2923715, 1960; С. А., 1960, 54, 10247.

154.     Англ пат. 822579, 1959; С. А., 1960, 54, 4632.

155.     Truchan A., Davidson I. Пат. США 2993051, 1961; С. А., 1961, 55; 23942.

155а. Michael W., фирма Abbot, пат. ФРГ, 1290938, 1969; Auszuge, 1969, № 12.

156.     Жданович Е. С., Чекмарева И. Б., Новопокровская Т. С. и др. Получение амида p-пиридинкарбоновой кислоты. —ЖОХ, 1962, т. 32, с. 2828.

157.     Dues el В., Friedman Н. Пат. США 2471518, 28/VIII 1942; Off. gaz. 1949, 622, № 5, 1409.

158.     Couch J., Krecvson С. Пат. США 2453496, 1948; С. А., 1949, 43, 1811.

159.     Чекмарева И. Б., Жданович Е. С., Сазонова Г., Преображенский Н. А. Авт. свидет., № 164601, 1963; Бюлл. изобрет., 1964, № 16, с. 11.

160.     Ч е к м а р е в а И. Б., Жданович Е. С., Л у щи к Н. А., Преображенский Н. А. Выделение амида никотиновой кислоты методом ионного обмена. — ЖОргХ, 1965, т. 1, с. 375.

161.     Ч е к м а р е в а И. Б., Жданович Е. С., Паи ь шин а Т. А., Преображенский Н. А. Авт. свидет. № 170509, 1963; Бюлл. изобрет., 1965, № 9, с. 24.