Производство витаминов

Раздел: Производство

При облучении растворов эргостерина происходит сложная фотохимическая реакция с образованием ряда фотодериватов. Изучение этой реакции показало, что образование фотодериватов происходит по определенной

закономерности, установленной Виндаусом в 1932 г. [22], а именно: вначале образуется люмистерин, затем п ротах истерии, тахистерин, прекальцифе- рол, кальциферол (витамин D2) и, наконец, супрастерин I и II и токсистерин

До сих пор еще не наблюдали обратного процесса — получения эргосте- рина из фотодериватов. Не выяснено также, образуются ли три последних продукта — супрастерины и токсистерин — непосредственно из витамина D2 или в данном случае наблюдается последовательный переход одного фотодеривата в другой.

 Приводим структурные формулы и краткую физико-химическую характеристику фотодериватов, получаемых при облучении эргостерина

 Эргостерин, С28Н44О • Н20. Температура плавления 166°С Mi? = в хлороформе, абсорбционный максимум 260, 270, 282 и 293,5 нм.

Люмистерин, С28Н440. Температура плавления 118°С, [а]д = = 192° в ацетоне, абсорбционный максимум 265 и 279 нм [19], молекулярный коэффициент экстинкции при 279 нм — 8500. Протахистерин не выделен.

Тахистерин, С28Н440. Температура плавления эфира 3,5-дини- тро-4-метилбензоата 154—155°С, [а]д = — 70° в бензоле, абсорбционный максимум 268, 280 и 294 нм, молекулярный коэффициент экстинкции при 280 нм 24000.

В указанную выше схему фотолиза Виндауса были внесены существенные изменения JI. Веллюзом в 1949 г. в связи с открытием прекальциферола и новыми данными по структуре тахистерина и эргокальциферола [23, 24]. Им было показано, что при облучении УФ-светом чистого прекальциферола в эфирном растворе образуется смесь из прекальциферола (40%), тахистерина (30%), эргостерина (3%) и люмистерина (3%)/ На основе этих работ и других ([25, 26] была предложена новая модель фотолиза 7-дегидрохоле- стерина (или эргостерина):